Durante un interludio de dos años José Jaime se desempeñó como analista financiero en el área de inversiones de First Boston Corporation, antes de retornar al Harvard Business School para obtener una maestría en finanzas en 1991.

Una vez culminado este capítulo regresó a la Isla para incorporarse a The Bank & Trust of Puerto Rico en calidad de Vicepresidente y Tesorero. Mientras cumplía exitosamente con esta responsabilidad, fue invitado por el Gobernador Pedro J. Rosselló para que se uniese al equipo de trabajo de su administración. Una vez en Fortaleza, se desempeñó como Asesor de Productividad y Desarrollo Económico, dedicándose íntegramente a fomentar el crecimiento de la economía puertorriqueña como una manera de impulsar simultáneamente la calidad de vida de nuestra sociedad.

El sentido de misión que guió a José Jaime a lo largo de su existencia estuvo estrechamente vinculado no sólo a la formación académica que recibió durante su niñez y su juventud, sino también al elocuente ejemplo que vivió en su hogar, cuna de una familia ejemplar dedicada al servicio público.

Desde sus días como estudiante de escuela superior, José Jaime alimentó la ferviente inquietud de servir a la sociedad. La certeza de esta inquietud lo estimuló a perseverar en su anhelo con la filosofía de que siempre debe de haber personas que se sacrifiquen por el beneficio de sus semejantes, aprendiendo el valor de asumir posiciones que, aunque difíciles, fueron responsables y cónsonas con sus principios y aspiraciones.

En varias oportunidades José Jaime hizo referencia a la necesidad de reconocer la importancia de una formación integral, tanto en el orden académico como en el moral y en el espiritual. Para él, se trataba de un requisito insoslayable para poder cumplir a cabalidad con el compromiso de ser personas de bien y de provecho para con la comunidad que nos rodea.